Der Film wurde auf den Straßen von New York gedreht und fängt die Upper West Side von Manhattan Ende der 1980er Jahre ein. Die Handlung erzählt von Jack Jerrico, einem eingefleischten Frauenhelden, gespielt von einem jungen Robert Downey Jr., der in Randy Jensen sein Gegenstück findet – eine schlagfertige und unabhängige junge Frau, die als Reiseleiterin arbeitet, gespielt von Molly Ringwald. Nach einer kurzen Affäre ändert Randys völlige Gleichgültigkeit die Spielregeln: Jack verliebt sich aufrichtig in sie. Aber Randy hat ernstere Probleme – ihr Vater, der spiel- und alkoholkrank ist, hat sich mit der Mafia eingelassen. Jack, der seine Loyalität beweisen will, bietet an, ihren Vater von gefährlichen Kredithai zu befreien. Der Film nutzt viele erkennbare Manhattaner Locations an der Columbus Avenue und im Central Park, um seine romantische Komödie in eine authentische New Yorker Atmosphäre zu betten. Es ist eine leichte, aber charmante romantische Komödie der 80er Jahre, die eine frühe Demonstration von Downey Jr.s natürlichem Charisma und seiner schnellen Sprechweise auf der Leinwand darstellt.

Drehorte:

West 73rd Street und Columbus Avenue

Im Film

Szene, in der Jack Randy an dieser Kreuzung auf der Straße trifft, versucht, sie mit seinen üblichen Tricks zu bezirzen, aber sie weist ihn schnell ab und geht, was die Grundlage ihrer Beziehung legt, in der sie von seinen Standard-Maschen nicht beeindruckt ist.

In Wirklichkeit

Die Szene wurde gedreht an der Kreuzung der West 73rd Street und Columbus Avenue in der Upper West Side von Manhattan. Diese Ecke liegt in einem gemischten Wohn- und Geschäftsviertel, umgeben von Brownstone-Häusern, Mehrfamilienhäusern und kleinen Geschäften. Es ist eine belebte Fußgängerkreuzung in der Nähe des Central Parks, ein paar Blocks östlich.

Columbus Avenue zwischen West 74th und 75th Street

Im Film

Szene, in der Jack Jerrico die Columbus Avenue entlanggeht und seine Off-Screen-Anmachsprüche an vorbeikommenden Frauen ausprobiert, was seine unermüdliche Angewohnheit zeigt, in einem belebten Viertel der Upper West Side mit typischen New Yorker Schaufenstern und Fußgängerströmen zu flirten.

In Wirklichkeit

Die Szene wurde gedreht in einem Abschnitt der Columbus Avenue in der Upper West Side von Manhattan mit Geschäften, Cafés und Brownstone-Häusern. Dieser Teil der Straße ist ein typisches New Yorker Einkaufsviertel, besonders belebt in den 1980er Jahren. Das Viertel ist bis heute bei Einheimischen und Touristen beliebt, die durch die Upper West Side schlendern.