La película se filmó en las calles de Nueva York, capturando el Upper West Side de Manhattan de finales de los años 80. La trama cuenta la historia de Jack Jerrico, un empedernido mujeriego interpretado por un joven Robert Downey Jr., que conoce a su contraparte en Randy Jensen, una chica aguda e independiente que trabaja como guía turística, interpretada por Molly Ringwald. Después de un breve coqueteo, la total indiferencia de Randy cambia las reglas del juego: Jack se enamora sinceramente de ella. Pero Randy tiene problemas más serios: su padre, que sufre de ludopatía y alcoholismo, se ha metido en serios problemas con la mafia. Jack, queriendo demostrar su lealtad, se ofrece a ayudar a rescatar a su padre de los peligrosos prestamistas. La película utiliza numerosas ubicaciones reconocibles de Manhattan en Columbus Avenue y Central Park para ambientar su comedia romántica en una auténtica atmósfera neoyorquina. Es una comedia romántica ligera pero encantadora de los 80 que fue una temprana demostración del carisma natural de Downey Jr. y su rapidez verbal en pantalla.

Ubicaciones de rodaje:

West 73rd Street y Columbus Avenue

En la película

Escena donde Jack se encuentra con Randy en la calle en esta intersección, intenta conquistarla con sus trucos habituales, pero ella lo rechaza rápidamente y se va, estableciendo la base de su relación donde ella no está impresionada por sus típicas artimañas.

En la realidad

La escena fue filmada en la intersección de West 73rd Street y Columbus Avenue en el Upper West Side de Manhattan. Esta esquina, en una zona mixta residencial y comercial, está rodeada de casas de piedra rojiza, edificios de apartamentos y pequeños negocios. Es un cruce peatonal concurrido cerca de Central Park, a un par de cuadras al este.

Columbus Avenue entre West 74th y 75th Streets

En la película

Escena donde Jack Jerrico camina por Columbus Avenue y prueba sus frases de conquista con las mujeres que pasan, demostrando su incesante hábito de coquetear en el bullicioso vecindario del Upper West Side, con típicos escaparates neoyorquinos y flujo de peatones.

En la realidad

La escena fue filmada en el tramo de Columbus Avenue en el Upper West Side de Manhattan, con tiendas, cafeterías y casas de piedra rojiza. Esta parte de la calle es un típico barrio comercial neoyorquino, especialmente concurrido en los años 80. La zona sigue siendo popular entre locales y turistas que pasean por el Upper West Side.