Film ini difilmkan di jalan-jalan New York City, mengabadikan Upper West Side Manhattan pada akhir 1980-an. Ceritanya mengikuti Jack Jerrico, seorang playboy keras kepala yang diperankan oleh Robert Downey Jr. muda, yang bertemu lawannya dalam diri Randy Jensen—seorang gadis yang tajam dan mandiri yang bekerja sebagai pemandu wisata, diperankan oleh Molly Ringwald. Setelah perselingkuhan singkat, ketidakpedulian total Randy mengubah aturan main: Jack benar-benar jatuh cinta padanya. Tapi Randy memiliki masalah yang lebih serius—ayahnya, yang kecanduan judi dan alkohol, terlibat masalah serius dengan mafia. Jack, ingin membuktikan kesetiaannya, menawarkan bantuan untuk menyelamatkan ayahnya dari rentenir berbahaya. Film ini menggunakan banyak lokasi Manhattan yang terkenal di Columbus Avenue dan Central Park untuk mendasarkan komedi romantisnya dalam suasana New York yang autentik. Ini adalah komedi romantis tahun 80-an yang ringan namun menawan, yang menjadi demonstrasi awal karisma alami Downey Jr. dan kecepatan bicaranya di layar.

Lokasi Syuting:

West 73rd Street dan Columbus Avenue

Di Film

Adegan di mana Jack bertemu Randy di jalan di persimpangan ini, mencoba memikatnya dengan trik biasanya tetapi dia dengan cepat menolaknya dan pergi, membangun dasar hubungan mereka di mana dia tidak terkesan dengan sikap standarnya.

Di Kehidupan Nyata

Adegan ini difilmkan di persimpangan West 73rd Street dan Columbus Avenue di Upper West Side Manhattan. Sudut ini berada di kawasan campuran perumahan dan komersial, dikelilingi oleh rumah batu coklat, gedung apartemen, dan bisnis kecil. Persimpangan pejalan kaki yang ramai ini dekat dengan Central Park, beberapa blok ke timur.

Columbus Avenue antara West 74th dan 75th Streets

Di Film

Adegan di mana Jack Jerrico berjalan di Columbus Avenue dan mencoba kalimat rayuannya pada wanita yang lewat, menunjukkan kebiasaannya yang tak terkendali untuk menggoda di lingkungan Upper West Side yang ramai dengan etalase toko khas New York dan arus pejalan kaki.

Di Kehidupan Nyata

Adegan ini difilmkan di bagian Columbus Avenue di Upper West Side Manhattan, dengan toko-toko, kafe, dan rumah batu coklat. Bagian jalan ini adalah kawasan perbelanjaan khas New York, sangat ramai pada tahun 1980-an. Daerah ini masih populer di kalangan penduduk lokal dan turis yang berjalan-jalan di Upper West Side.