O filme foi filmado nas ruas de Nova York, capturando o Upper West Side de Manhattan no final dos anos 1980. A história conta sobre Jack Jerrico, um mulherengo inveterado interpretado pelo jovem Robert Downey Jr., que encontra sua cara-metade em Randy Jensen — uma garota perspicaz e independente que trabalha como guia turística, interpretada por Molly Ringwald. Após um breve caso, a total indiferença de Randy muda as regras do jogo: Jack se apaixona sinceramente por ela. Mas Randy tem problemas mais sérios — seu pai, que sofre de vício em jogos de azar e alcoolismo, se envolveu em sérios problemas com a máfia. Jack, querendo provar sua lealdade, se oferece para ajudar a resgatar seu pai dos agiotas perigosos. O filme usa muitos locais reconhecíveis de Manhattan na Columbus Avenue e no Central Park para situar sua comédia romântica em uma atmosfera autêntica de Nova York. É uma comédia romântica leve, mas encantadora dos anos 80, que foi uma demonstração precoce do carisma natural de Downey Jr. e sua fala rápida na tela.

Locais de filmagem:

West 73rd Street e Columbus Avenue

No filme

Cena onde Jack encontra Randy na rua neste cruzamento, tenta encantá-la com suas técnicas habituais, mas ela rapidamente o rejeita e vai embora, estabelecendo a base de seu relacionamento onde ela não se impressiona com seus truques padrão.

Na realidade

A cena foi filmada no cruzamento da West 73rd Street com a Columbus Avenue no Upper West Side de Manhattan. Esta esquina, em uma zona mista residencial e comercial, é cercada por brownstones, prédios de apartamentos e pequenos negócios. Um cruzamento movimentado de pedestres perto do Central Park, a alguns quarteirões a leste.

Columbus Avenue entre West 74th e 75th Streets

No filme

Cena onde Jack Jerrico caminha pela Columbus Avenue e testa suas frases de efeito em mulheres que passam, demonstrando seu hábito incessante de paquerar no movimentado bairro do Upper West Side, com vitrines típicas de Nova York e fluxo de pedestres.

Na realidade

A cena foi filmada em um trecho da Columbus Avenue no Upper West Side de Manhattan, com lojas, cafés e brownstones. Esta parte da rua é um típico quarteirão comercial de Nova York, especialmente movimentado nos anos 1980. A área ainda é popular entre moradores e turistas que passeiam pelo Upper West Side.